Brama została wybudowana w XIV wieku. Nazwa najprawdopodobniej pochodzi od drogi, którą pędzono bydło.
Na początku XX wieku władze miejskie zdecydowały o całkowitej przebudowie budynku i z gotyckiej przerobiono ją na historyzującą. Mimo, iż brama w czasie II wojny światowej nie ucierpiała zbyt mocno, podjęto decyzję o jej wyburzeniu i odbudowaniu w stylu, w jakim była przed przebudową. Wykorzystano do tego istniejące średniowieczne fragmenty budynku bramiennego.
Wraz z Polskim Towarzystwem Turystyczno-Krajoznawczym (PTTK) mieliśmy zaszczyt dzielić jeden z najciekawszych budynków bramnych w Gdańsku. Krowa Brama będąc dla naszej firmy (przez kilka lat) pierwszą siedzibą - jest „miejscem sentymentalnym” dla naszego studia.